Думаю сначала надо определится в какое время будет проходить прошлая жизнь Криса, а исходя из этого уже начнем определятся с остальными вопросами

Так же с Ваетом. Предлагаю будущее воплощение Ваета сделать где-то через 50 лет.

Тогда на 70-80

Я отправляю в прошлую жизнь Криса а не ваета именно потому что хочу посветить Артуру и путешествию в камелот отдельную серию
Что же касается Криса он ходил именно в прошлое, но не в прошлую жизнь, так что повторения нет

В случае Ваета он должен помочь потомкам  Допустим в силу каких-то паричин их магия исчезает, они слабеют. Сначала потомки принимают его за демона  накладывают заклинание и пытаются убить. Ваету приходится ретироватся. Он пытается попасть домой, в особняк но доступ в него перекрыт заклинанием . Когда он пытаентся снять защиту на него нападает демон, который отправил его туда. Хавязывается драка Вает уступает но тут вмешиваются потомки. Демон убирается восвояси
Вает пытается понять зачем он здесь и что происходит с магией почему потомки слабеют выясняется что один циганский род наложил на семью проклятье, за то Холливелы не смогли им помочь
Примерно так

Демона они победят когда все в свое время. А поможет им в этом Энн. После того как все исчезнут она вызовет Кайла и они вместе найдут решения проблемы

ИМХО Помощник из Криса в данном случае никакой. Ему двадцать школу закончил 3 года обратно. Многое позабылось. Он магией занимается от случая к случаю.
А ценность магии он поймет когда Ваета рядом не окажется.